29 Ocak 1860’ta Azak Denizi kıyılarındaki Taganrog’da bakkal bir babanın oğlu olarak dünyaya geldi. Çehov, babasının yerine dükkânın işleriyle de ilgilendiğinden lise eğitimi uzadıkça uzadı. Zor koşullar altında geçen çocukluk yılları, hikâyelerinde çocuklara geniş yer vermesine ve hep hüzünlü, incinmiş çocukları anlatmasına neden oldu.

1879’da liseyi bitirdi ve Moskova’ya giderek tıp fakültesine girdi; 1884’te doktor oldu. Tıp öğrenimi sırasında ailenin geçimine katkıda bulunmak için çeşitli dergilerde yazılar yazdı. Bu dönemde yazdığı yazılarını Melpomene’nin Masalları adlı kitapta toplayarak üniversiteyi bitirdiği yıl ilk kitabını yayımladı. Çehov, üniversiteyi bitirir bitirmez hekimliğe başladı.

“Cerrahlık”, “Cansız Ceset”, “Kaçak” adlı hikâyelerini bu dönemde yazdı. Hekimlik çok vaktini aldığından yazmasına engel olmaya başlayınca hekimlikten vazgeçip yazarlığa yöneldi. Doktorluğunun yazarlığı üzerinde etkisi büyüktür. Pek çok kimse onun Çarlık Rusyası’nı anlatışını, bir doktorun hastalığı teşhis edişine benzetir. 1894’ün bir bölümünü yurt dışında geçirdi. Bu arada vereme yakalandı, tedavi için Kırım’a geçti. 1898’de Sanat Tiyatrosu’nu Stanslavski ile birlikte kuran Nemiroviç- Dantçenko Martı’yı sahnelemek için Çehov’dan izin istedi, bu arada Çehov ileride evleneceği aktris Olga Knipper’le tanıştı. 1899’da Vanya Dayı’nın ilk gösterimi yapıldı. Sağlığı bozulan Çehov, eşi ile birlikte Almanya’ya gitti ve 15 Temmuz’da Badenwiller’da öldü.